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當地時間9月1日，2019年美網展開男單第四輪的爭奪，中心球場壓軸大戲在兩位前冠軍之間展開，頭號種子、衛冕冠軍德約科維奇。最終德約科維奇在兩盤落后第三盤率先被破發的情況下選擇退賽，瓦林卡晉級八強。

雙方此前有過25次交手，德約科維奇20勝5負遙遙領先，不過兩人上一次交手還要追溯到三年前的美網決賽，那一次笑到最后的是瓦林卡。兩人最近四次的大滿貫交手中，瓦林卡贏了3次。

首盤比賽，德約科維奇在第四局瓦林卡的發球局率先逼出破發點，不過并未能破發成功，驚險保發的瓦林卡在第五局反而率先破發得手，并在第六局再次挽救兩個破發點保發。接下來雙方力保發球局不失，瓦林卡憑借唯一的破發優勢6比4拿下首盤。

第二盤，德約科維奇迅速調整，盤初love game保發后隨即在瓦林卡的發球局逼出破發點，這一次他成功兌現，保發后3比0領先。不放棄的瓦林卡在第七局實現回破，love game保發后把比分追到4比4。關鍵的第九局，德約挽救一個破發點驚險保發，不過瓦林卡利用德約狀態不佳的機會繼續步步緊逼，在第11局德約的發球局再次逼出兩個連續的破發點并一舉破發成功，6比5領先進入自己的發球勝盤局，順利保發后瓦林卡7比5再贏一盤，大比分2比0領先于衛冕冠軍。

第三盤，雙方在前兩局各自保發，第三局，瓦林卡再度破掉德約科維奇發球局后，衛冕冠軍選擇退賽，此前德約曾在比賽中多次申請理療師按摩肩部。瓦林卡進八強將對陣5號種子梅德韋杰夫。

“退賽非常沮喪。我會接受傷病評估，過去幾周，我一直在接受不同的治療，嘗試不同的辦法。顯然，我得重新接受檢查。疼痛持續幾周了，時好時壞。不舒服的時候你就會感覺到，但到那個時候，就沒法再繼續擊球了。”德約科維奇說。

“我計劃參加東京賽，希望我能出戰。接下去還有不少重要的賽事。從排名角度看，我有很多分要保，要守住世界第一。拉法和羅杰，還有其他球員都打得很好。希望我有機會比賽，因為當我健康的時候，我覺得我在亞洲賽季還是有很不錯的勝率的，還有室內賽季。一年中的這兩個月，我總是能有不錯的發揮。”